Javier Calamaro empezó su carrera como miembro de la banda Frappé con la que editó un álbum homónimo en 1984; luego integró El Corte con la que editó dos álbumes entre los años 1986 y 1987.
En 1988, Javier se une al Gitano Herrera y forman Los Guarros. Con esta banda obtuvo una gran repercusión, editando siete discos y teloneando artistas internacionales como Joe Cocker, Brian May o Guns and Roses. Tras diez años, Los Guarros se separan y Javier Calamaro emprende su carrera solista.
En 1999 presentó su primer disco solista, titulado 10 corazones. El corte difusión fue Sweet home Buenos Aires a duo con Charly García. Este músico lo invitó a tocar con él en el Buenos Aires Vivo III ante más de 230 mil personas. También sonó Sin ser valiente y Borrachos de carnaval.
Quitapenas fue su segundo álbum lanzado en el año 2000. Fue el resultado de un aislamiento creativo de casi 3 meses. En este disco se da el gusto de incluir por primera vez un tema hecho a dúo con su hermano Andrés (Caramelitos de colores) y una versión muy personal de Imágenes Paganas, el clásico de Virus. Su tema Quitapenas se mantuvo entre los más pedidos durante toda la temporada y fue nominado al Premio Carlos Gardel como Mejor Solista Pop.
Iluminado, su tercer trabajo discográfico, fue grabado íntegramente en vivo en septiembre de 2001 en La Trastienda, y recorre toda su carrera artística, desde la grupal a la solista. En noviembre es invitado por Alejandro Lerner a participar de la grabación de su nuevo disco en el Teatro Gran Rex donde interpretaron el tema Rutas Argentinas. Fue nominado al Premio Carlos Gardel Como Mejor Artista de Rock junto a Luis Alberto Spinetta, León Gieco y Gustavo Cerati.
En la segunda semana de septiembre de 2002 salió a la venta Lo mejor. Se trata de un compilado que además incluye los dos temas nuevos compuestos especialmente para la película No sabe/No contesta de Fernando Musa. La portada de este álbum cuenta con la presencia de Romeo Calamaro, el pequeño hijo de Javier, en una cuidadosa producción fotográfica.
En octubre de 2003 sale a la venta Kimika, en el cual resalta el tema Mi Religión, cortina de la telenovela argentina Soy Gitano, siendo un éxito en Argentina y países limítrofes.
En 2006 presenta Villavicio. Un año y nueve meses de producción que comenzó como simples grabaciones de piano y voz en el living del artista. Incluye un total de 13 canciones que van desde lo romántico, pasando por el rock y el tango hasta grandes clásicos con artistas invitados. Lo acompaña la Orquesta Pirata y su primer corte de difusión se titula 4 rosas y una vela. Este álbum le valió dos Premios Gardel en las categorías: Mejor Álbum de Tango; y Artista Revelación. La presentación fue en el Teatro Ópera y contó con Rubén Juárez, Adriana Varela, Alberto Podestá, Omar Mollo y Guillermo Fernández, entre otros, como invitados. Giró por distintos países de Latinoamérica con su show.
En 2010, Javier edita Este minuto, disco compuesto por 9 canciones -una dedicada a su hijo Romeo- y 2 videos.
En abril de 2014 presenta La vida es afano, nuevo álbum, con el tango homónimo como primer corte. Con Villavicio debutó en el tango y 8 años después redobla la apuesta y entrega un álbum de rock y tango. Acompañado por su banda Orquesta Pirata (Horacio Romo en bandoneón, Julio Domínguez en violín, Mono Hurtado en contrabajo y Leandro Chiappe en piano), el álbum contiene versiones de Rata De Dos Patas, Pedro Navaja y Ruido. Participaron Toto Graña y Guillermo Ferrer (integrantes de la orquesta de Osvaldo Pugliese), Leopoldo Federico, Fabricio Rodríguez y Rubén Juárez en grabación póstuma. En noviembre lanza un álbum doble: la reedición de La vida es afano y el álbum en vivo Una noche en el Ópera.
En noviembre de 2015 vuelve al rock y sale a la venta Próxima Vida, compuesto por 12 canciones. Colaboran Roberto Musso de El Cuarteto de Nos, Andrés Calamaro y Coco Sily. Incluye versiones rockeras de Piedra y camino, de Atahualpa Yupanqui, Post crucifixión de Pescado Rabioso y Cambalache, de Enrique Santos Discépolo.
El 24 de julio de 2020 lanzó Cuarentennial, fruto de su primer show streaming, enteramente realizado en su casa junto a Leandro Chiappe, «el maestro Chapa», su gran compañero musical.
El 10 de septiembre de 2021 versiona Quitapenas junto a Ulises Bueno.
A fines de 2021 edita su álbum El regalo, que contiene 12 temas y se destaca una nueva versión de su hit Quitapenas a dueto con Ulises Bueno.
